După ce se stinge din viața Mihail I, la doar doi ani după ce preia conducerea Țării Românești, tronul Valahiei este dorit de mai mulți pretendenți. Dan al II-lea, fiul mai mic al domnului Dan I Basarab și Radu Praznaglava, fiu al lui Mircea cel Bătrân își vor împărți tronul, ocupându-l prin lupte interne, care afectează țara.
Dan al II-lea preia domnia în august 1420 și are, până în 1431, când este ucis pe câmpul de luptă, mai multe domnii. Va emite de la Târgoviște 12 documente. Între acestea, documentul din 28 februarie 1424 va întării mănăstirile Cozia și Cotmeana 10 case de oameni din Târgoviște, scutiți de dări și slujbe.
În același an va acorda brașovenilor un privilegiu de comerț, prin care se stabilesc vămile, taxele fixe și mărfurile nevămuite. Ulteriro, la finalul domniei sale, domnitorul întărește privilegiul de negoț pentru brașoveni, oferindu-le posibilitatea de a face comerț în întreaga țară.
Dan al II-lea a, un dușman înverșunat al otomanilor, va fi sprijinit de regele ungar Sigismund de Luxemburg și de transilvăneni în acțiunile sale împotriva turcilor, dar și împotriva concurentului său la tron, Radu Praznaglava.
Pe de o parte, campaniile antiotomane ale lui Dan al II-lea au rămas un model de tactică și strategie în arta militară medievală, iar pe de altă parte politica externă, mai ales păstrarea alianțelor cu maghiarii, iar aceste două elemente au influențat pozitiv bătăliile din sudul Balcanilor împotriva turcilor, trasformându-le în victorii.
„Se poate spune că în contextul geopolitic al primei jumătăți de secol XV, acest domn reușește să înțeleagă perfect rolul deosebit al coridorului dunărean și, prin luptele purtate, obține controlul total.
În aceeași măsură, a înțeles că nu poate menține această situație decât revenind la raporturi de înțelegere cu Imperiul Otoman – finalizate prin tratatul încheiat în 1428-1429, un tratat destul de avantajos pentru Țara Românească. ” se arată în lucrarea Basarabi de Târgoviște.
Citește și: 33 de voievozi ai Târgoviștei. Cine a fost cel care l-a învins pe sultanul Baiazid Fulgerul
În ceea ce privește politica pe plan intern, putem spune că domnia sa nu a fost una liniștită, din cauza nenumăratelor conflicte cu Radu Praznaglava. Cu toate acestea, domnitorul acordă privilegii comerciale polonzilor și transilvănenilor, „tratatele de comerț încheiate cu Brașovul rămânând ca opere remarcabile ale cancelariei domnești de la Târgoviște”
Domnitorul piere în luptă, pe 14 iunie 1431, în timpul luptelor date cu turcii.